「ライターやめようかな」「転職しようかな」と悩むフリーランスへ。理想の人生を歩むための100の質問リスト

「ライター辞めようかな」
「フリーランスを続けるのがきついかも。転職しようか迷う……」

と考えていませんか？

ライターに限らずフリーランスは自分で営業からタスク・スケジュール管理、経理まで担当せねばならず、なかなか大変な働き方です。

さらに昨今はインボイス制度の開始やフリーランス自体の増加によって、これまで以上に多くの仕事を受注して稼がなければ、生き残ることが難しくなりました。

中でもライターは挑戦しやすいゆえに人数が多く、また他の仕事に比べると1つの仕事で大きな金額は得にくく、稼ぐという点で難しい職業だとも感じます。

そんなときにちらつくのが転職。特にこの半年くらい、会社員になろうか悩んでいる人が増えたように感じます。

でもこのブログを読んでいるということは、まだ迷いもあるのではないでしょうか。

フリーランスを続ける自信がない。でも絶対に会社員になりたい訳でもない。正直、自分でもどうしたら良いのかわからないというのが本音なのではないかと想像します。

実際に私もフリーランス3年目に同じように悩み、転職活動をしたことがあります。当時は結局転職しませんでしたが、そのときに散々考えて下した決断のため、フリーランスを続けると決めたときは晴れやかな気持ちでした。

今はフリーランス6年目に業務委託先に声をかけてもらったことをきっかけに会社員をしていますが、そのときはフリーランス生活をやり切ったタイミングだったため、逆に後悔はありませんでした。

仕事は今後の人生にも大きな影響を及ぼす、重大な決断です。そんな帰路に立ったとき、あやふやな気持ちで行動しても良い結果にはなりません。

とはいえ、どうしたら良いかわからない。
そこで私が転職するかフリーランスを辞めるか悩んだときに考えた、理想の生活を追求するための100の質問リストを用意しました。

すべてに回答するのは大変ですが、どれも自分がどういう働き方をしたいのか？どんな生活がしたいのか？を考えるヒントにはなります。

一度に答えなくても良いので、少しずつ整理してみてください。

ライターという職業選択やフリーランスという働き方に悩んでいる人のお役に立てれば幸いです。

なお、ライター向けですが自分に合う働き方から考えるオンライン講座も実施しています。気になる方はこちらもご覧ください。

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【ライター編】理想の人生を歩むための質問リスト

まずライター生活を振り返りましょう。

・なぜライターという仕事を選びましたか？
・ライターをやっていて楽しかったことは何ですか？
・ライターをやっていて辛かったことはありますか？
・なぜそれが辛かったですか？
・その辛かったことを上回るくらい楽しかったことは何かありますか？

・自分のライティングスキルやポートフォリオに自信はありますか？
・スキルに自信がない場合、自分はどのようなことをすべきだと思いますか？
・その’’すべきこと’’に対するやる気は何%くらいですか？
・その’’すべきこと’’より興味があることは何ですか？

【フリーランス生活編】理想の人生を歩むための質問リスト

次はフリーランスになったときのことを振り返ります。

・なぜフリーランスになりましたか？
・フリーランスをしていて楽しかったことは何かありますか？
・フリーランスで辛かったことはありますか？
・今、なぜフリーランスを辞めたいのですか？
・何がネックになっているのでしょうか。フリーランスを続ける上でもっとも不安なことは何かありますか？
・何が解消されたらフリーランスを続けますか？

・会社員になりたい場合、会社員という働き方で魅力を感じるのはどのような部分ですか？
・その魅力的な部分をほしい！手に入れたい！と思うのはどういう瞬間ですか？

【学生・社会人編】理想の人生を歩むための質問リスト

ここからは過去の出来事を思い出してみてください。

・これまでどんな仕事をしてきましたか？すべて書き出してみてください。
・ファーストキャリアはどんな仕事でしたか？その理由も教えてください。

・今の仕事でいちばんの成功体験は何ですか？
・今の仕事でのいちばんの失敗談はありますか？それはどんなもの？
・失敗から学んだことはありますか？
・その失敗は次の仕事のどのような業務で活かすことができそうですか？
・今の仕事でいちばんやり切ったことは何ですか？

・学生時代の部活は何でしたか？その部活を選んだ理由は？
・体育祭や文化祭など行事ごとは好きでしたか？積極的に参加するほうでしたか？
・積極的に参加する、またはしないと答えたのはなぜですか？
・学校生活（中学〜高校）でいちばんの思い出は何ですか？
・年上の友達と年下の友達、どちらのほうが多いですか？

【自己分析編】理想の人生を歩むための質問リスト

次は自分と向き合います。少ししんどいかもしれないので、適度に休憩も挟みましょう。

・自分の長所と短所を3個ずつ挙げてください。
・人から言われる長所と短所を3個ずつ挙げてください。

・自分の性格をひと言でいうと？
・自分の好きなところを1つだけ選べるとしたら？
・自分の嫌いなところはどこですか？
・その嫌いなところ、治したほうが良いと思っている？ぶっちゃけ治さなくて良いと思っている？
・治さなくて良い（治した方が良い）と思うのはどうしてですか？
・もう一度聞きます。自分の嫌いなところ、治したほうが良い？治さなくて良い？

・ネガティブですか？ポジティブですか？それはなぜでしょう。
・自分と正反対の性格の人と出会ったとき、どんな感想を抱きますか？

・趣味は？
・趣味の中でいちばん好きなことは？なぜそれが好きですか？
・昔は好きだったけれど、今は好きではないものはありますか？それはなぜ？
・昔は好きじゃなかったけれど、大人になってからハマったものは？

・お気に入りの本や漫画はありますか？なぜそれが好きなのか教えてください。

・自分の名前の由来を知っていますか？それはどんなものでしたか？

・特技は？
・苦手なことは？
・苦手な状態は？
例）カフェでど真ん中の席で作業をすること、見知らぬ大人数の場所に1人で入り込むこと、とか

ちなみにここまでで50個です。あと半分。長いねぇ。

なお、自己分析はツールを使うのもおすすめ。質問にマルバツで回答、または選択肢を選ぶだけで自分がどういう性格・タイプの人間か、教えてくれます。

おすすめのツールはこちらにまとめました。

▼自己分析はツールを使うのが簡単！でもどれを選べば良い？

「「人生苦手なことばかり」そう悩む人におすすめの強みの見つけ方・伸ばし方」

【感情編】理想の人生を歩むための質問リスト

次は自分の気持ちを見つめてみましょう。誰も見ないので、正直に答えてみてください。

・最近いちばん悲しかったことは？
・最近いちばん嬉しかったことは？
・最近悔しかったことは？

・尊敬または憧れの人はいますか？1人挙げてください。

・X（旧：Twitter）ではどういうジャンルの人の発信を見ていますか？
・そのジャンルをよく見るのはなぜですか？
・X（旧：Twitter）でよく「いいね」や「ブックマーク」をする人の発信はありますか？また、なぜその人の発信をよく見ますか？

【生活編】理想の人生を歩むための質問リスト

次は未来を考えます。できる・できないは関係なく、仕事のことは忘れて、思いっきり自分の理想で答えてください。

・今どんな生活をしたいですか？
・その生活を目指すのに何がネックになっていますか？

・日々の生活の中でゆずれないことがあれば教えてください。
・反対に、日々の生活の中でゆずれる（特にこだわりがない）ことも教えてください。

・派手じゃないけれど、幸せを感じる瞬間はありますか？それはどんなときですか？
例）華金にアイスを食べているとき、とか
・自分が生活の中でいちばんお金をかけているのはどんなところですか？

・朝型ですか？夜型ですか？
・週末は人と会いたいですか？1人でいたいですか？
・土日（休みの日）はどんな風に過ごしていますか？

・毎月20万円が自動で振り込まれるとしたらどんな生活をしますか？
・毎月30万円が自動で振り込まれるとしたらどんな生活をしますか？
・毎月50万円が自動で振り込まれるとしたらどんな生活をしますか？
・毎月100万円が自動で振り込まれるとしたらどんな生活をしますか？

・東京や大阪など都会と、東北や九州など地方エリアだったらどちらに住みたいですか？
・都会または地方を選んだのはなぜですか？

【働き方編】理想の人生を歩むための質問リスト

次は働き方です。できるだけ具体的に答えてください。

・仕事（職種）選びでもっとも重要なことは何ですか？
・会社選びでもっとも重要なことは何ですか？

・フルリモートのメリットとデメリットを3つずつ挙げてください。
・フル出社のメリットとデメリットを3つずつ挙げてください。

・これだけは絶対に嫌！という仕事や働き方はありますか？
・社会貢献と自己実現、どちらのほうが大事ですか？

【理想編】理想の人生を歩むための質問リスト

次はもっと大きな未来、人生全体について考えましょう。

・理想の生活はありますか？
・10年後どうなっていたいですか？
・5年後どうなっていたいですか？
・1年後どうなっていたいですか？

・理想の生活は自分の中のどんな価値観に基づいて答えましたか？
・理想の生活を実現したとき、どんな気分になれそうですか？
・その理想の生活を実現するまでに、予測できる困難はありますか？
・その困難を乗り越えるには何（物理的なもの・スキルなんでも）が必要ですか？
・その理想の生活に向かうまで、サポートしてくれる人や相談できる人はいますか？

・何を大切にする人生にしたいですか？
・絶対に嫌な人生はどんな人生ですか？
・仕事、家庭、趣味、健康、友達、お金。この中でもっとも大事なものとその理由を教えてください。

・どういう人間になりたいですか？
・好きな人と嫌いな人の特徴をそれぞれ3つずつ教えてください。